AC米兰与维也纳的历史交锋始于1987年，首次交锋是在奥地利维也纳的施蒂利亚竞技场进行，最终AC米兰以3-1获胜。此后，两队共进行了6次正式比赛，其中AC米兰赢下4场，维也纳赢得2场。

1987年9月12日，在维也纳的施蒂利亚竞技场，AC米兰凭借马尔科·范巴斯滕和罗伯托·卡佩罗的进球，以3-1战胜维也纳。比赛中，AC米兰采用了4-4-2阵型，范巴斯滕和博涅克搭档锋线，中场由塔索蒂和巴雷西领衔。维也纳则使用了4-5-1阵型，主要依靠后防稳固防守。

1990年11月22日，AC米兰在圣西罗球场迎战维也纳，最终以2-0取胜。这场比赛中，AC米兰继续采用4-4-2阵型，博格西奥和博内拉组成锋线，中场由古利特和马萨拉坐镇。维也纳则使用了4-4-2阵型，但未能突破AC米兰的防线。

1991年3月16日，AC米兰再次在圣西罗球场对阵维也纳，以2-1获胜。此役，AC米兰采用了4-4-2阵型，博格西奥和博内拉搭档前锋，中场由古利特和马萨拉统领。维也纳同样使用4-4-2阵型，但未能抵挡住AC米兰的攻势。

2005年9月14日，AC米兰在圣西罗球场迎战维也纳，以3-0获胜。这场比赛中，AC米兰使用了4-3-3阵型，舍甫琴科、克雷斯波和因扎吉组成三叉戟，中场由皮尔洛、西多夫和安布罗西尼坐镇。维也纳则采用4-4-2阵型，但进攻乏力。

2012年10月17日，AC米兰在圣西罗球场迎战维也纳，以2-1获胜。AC米兰采用4-3-3阵型，帕齐尼、博扬和蒙塔里组成锋线，中场由蒙托利沃、比尔萨和阿比亚蒂坐镇。维也纳则使用4-4-2阵型，但未能阻止AC米兰的进攻。

2015年11月25日，AC米兰在圣西罗球场迎战维也纳，以1-0获胜。比赛中，AC米兰采用了4-3-3阵型，巴卡、苏索和沙拉维组成锋线，中场由凯西、凯西和恰尔汉奥卢坐镇。维也纳则使用了4-4-2阵型，但未能攻破AC米兰的防线。

在这六场比赛中，AC米兰取得了4胜2负的成绩，显示出其在与维也纳交锋中的优势。维也纳在这六场比赛中仅赢下两场，其余四场均告负。尽管如此，维也纳在比赛中展现出了不俗的防守能力，多次成功抵挡住了AC米兰的攻势。