切尔西与阿森纳的历史交锋共进行了197次，其中切尔西胜出83场，阿森纳胜出64场，其余50场为平局。两队的首次对决发生在1905年12月22日，当时在伦敦的白教堂球场进行，切尔西以3-0获胜。

在1920年10月24日，两队在斯坦福桥球场进行了一场较量，切尔西以4-2获胜。1933年12月29日，切尔西在海布里球场以2-1战胜阿森纳，这是他们在此球场的首场胜利。1955年4月16日，两队再次在斯坦福桥球场相遇，切尔西以2-1获胜。1960年12月10日，切尔西在海布里球场以1-0取胜，这是他们在该球场的第二次胜利。

1988年9月24日，切尔西在海布里球场以2-1获胜。1998年11月21日，切尔西在斯坦福桥球场以1-0取胜。2000年11月12日，切尔西在海布里球场以1-0获胜。2005年11月27日，切尔西在海布里球场以1-0取胜。2010年12月12日，切尔西在斯坦福桥球场以3-1获胜。2016年12月4日，切尔西在酋长球场以2-1取胜。2019年1月26日，切尔西在斯坦福桥球场以2-1取胜。

在战术方面，切尔西通常采用4-3-3或4-2-3-1阵型，强调中场控制和快速反击。阿森纳则倾向于4-2-3-1或4-3-3阵型，注重控球和创造机会。主要球员方面，切尔西曾有兰帕德、德罗巴、特里等明星球员；阿森纳则有亨利、皮雷、法布雷加斯等名将。

在1988年9月24日的比赛中，切尔西采用4-3-3阵型，由达科特、埃姆雷和西德维尔组成中场，德罗巴、兰帕德和穆图在前场。阿森纳则以4-2-3-1阵型迎战，亨利、皮雷和博格坎普在前场，维埃拉和帕洛尔坐镇中场。最终，切尔西凭借德罗巴的进球以1-0获胜。